2011. Cabrio van de Heffinck et Olivier forment un couple exceptionnel. Cette évidence s’impose après la victoire du Young Riders, au Portugal. C’est très logiquement avec Cabrio qu’Olivier fait son entrée dans le circuit senior.
Il participe pour la première fois à une Coupe des Nations, à Lisbonne. Olivier réalise un double sans fautes. Une performance que les visages familiers de l’équipe belge, en l’occurrence ceux de son frère Nicola et de Ludo, ont sans doute un peu stimulée. Un événement mémorable pour l’écurie Philippaerts.
Grâce à Cabrio, Olivier s’assure une cinquième place au Championnat de Belgique. En 2011, il réalise par ailleurs de beaux résultats avec Sjoeke, Dakar C, l’étalon reproducteur Zilverstar T et Urone.