2011. Cabrio van de Heffinck en Olivier vormen een uitstekende combinatie. Dat staat als een paal boven water na de Young Riders-overwinning in Portugal. Met Cabrio maakt Olivier dan ook zijn opwachting in het seniorencircuit.
Hij treedt voor het eerst aan in een landenprijs in de FEI Nations Cup van Lissabon. Olivier legt een dubbel foutloos parcours af. Misschien wel aangevuurd door de bekende gezichten in de Belgische equipe: die van broer Nicola en Ludo. Een memorabele gebeurtenis voor de stal Philippaerts.
Met Cabrio verzekert hij zich trouwens van een vijfde plaats in het kampioenschap van België. Verder zet hij in 2011 mooie klasseringen neer met Sjoeke, Dakar C, de dekhengst Zilverstar T en Urone.