2017
Fall down twice, stand up three times

Samen met tweelingsbroer Nicola start Olivier het jaar goed. De twee domineren de Hong Kong Tatler Trophy tijdens de Longines Masters. Olivier en H&M Challenge vd Begijnakker Z  zijn onverbeterlijk. Kort daarna neemt Olivier’s geluk een andere wending. Hij belandt onder het paard en loopt een hersenschudding op. Hierdoor moet hij de wereldbeker manche in Göteburg aan zich laten voorbij gaan. Zo snel als mogelijk kruipt hij terug in het zadel en rijdt hij mee in onder andere Antwerpen en Lummen, twee belangrijke Belgische jumpings. In de Nations Cup in Lummen behaalt het Belgische team, waar Olivier deel van uitmaakt de 3e plaats. In Drammen schuiven de Belgen nog één plaatsje naar voren.

De 23 jarige Limburgse ruiter staat momenteel op nummer 26 van de wereld. Hard werk wordt beloond, want Olivier behaalt een selectie voor het Europees Kampioenschap in Göteburg in augustus.  Maar het is hem niet gegund, tijdens de trainingsronde voor het EK loopt het  mis. Olivier wordt over H&M Legend of Love’s nek gekatapulteert en zijn schouder geraakt uit de kom.  Wat volgt is een harde en zware periode voor Olivier “Vaak was ik niet te genieten. Het enige wat ik wou was sporten, maar vooraleer ik daar aan kon beginnen moest ik revalideren. Het was een moeilijke periode maar Lieven Maesschalck en zijn team van Move to Cure hebben mij ontzettend goed begeleid.” In oktober maakt hij meteen een geslaagde comeback. Hij wint met zijn merrie H&M Legend of Love in de Grote Prijs van Jumping Indoor Maastricht. Een overwinning met een grote emotionele waarde. Hij treedt hiermee in de voetsporen van papa Ludo, die in 1990 de GP van Maastricht won en broer Nicola die in 2016 de GP won met Zilverstar.

Ook het einde van het jaar is een moeilijke periode. Olivier’s hengst Cabrio v/d Heffinck, met wie hij veel podiumplaatsen deelde, neemt afscheid van de sport en wordt voortaan enkel nog ingezet als dekhengst in Zangersheide. Het afscheid van een fantastisch paard als Cabrio valt enorm zwaar.  

2018
De wereld rond

Olivier brengt dagelijks 4 à 5 door in het zadel. De weken waarop Olivier niet op concours verschijnt zijn op 1 hand te tellen. 

Olivier vertrekt op Amerikaanse stage en verschijnt voor het eerst op het Winter Equestrian Festival. Zijn vuurdoop is meteen een succes. Samen met H&M Ikker laat hij maar liefst 53 tegenstanders achter zich en wint hij de Grote Prijs. Wat deze overwinning eens zo speciaal maakt? Olivier en H&M Ikker groeiden samen naar dit niveau.

Terug in Europa pikt Olivier meteen de draad weer op met H&M Legend of Love, mét resultaat. De twee pakken zilver in de wereldbekermanche in  Göteborg. Deze prestatie zet het duo meteen op de startlijsten voor Oliviers eerste wereldbekerfinale in Parijs. Tijdens hun debuut zetten ze meteen bijzondere prestaties neer. 

Ook met zijn team, de London Knights (broer Nicola,  Ben Maher, Martin Fuchs en Emily Moffitt) lijkt Olivier in topvorm en steekt hij de eindwinst in de Longines Global Champions League op zak. Hun team wint dit jaar vijf van de achttien wedstrijden.

2019
België op de kaart

Het jaar waarin Olivier samen met het Belgische team -Olivier Philippaerts (H&M Extra), Pieter Clemens (Quintini), François Mathy Jr. (Uno de la Roque) en Yves Vanderhasselt (Jeunesse)- geschiedenis schreef. Ze zetten een historische prestatie neer en winnen de Nations Cup van Calgary.  Olivier gaat mee als reserve naar het Europees Kampioenschap in Rotterdam. België kroont zichzelf tot Europees Kampioen en is daarmee geselecteerd voor de Olympische spelen in 2019. De Belgische ruitersport beleeft hoogdagen. Ook tijdens de Nations Cup finale in Barcelona  staan de Belgen op het podium.

Olivier zelf rijdt zichzelf in de kijker met H&M Legend of Love tijdens de wereldbekerfinale in Göteburg. De twee eindigen op de zesde plaats. 

Maar ook H&M Extra heeft veel aandeel in alle overwinningen van 2019. Het verlies van een goede partner en nog betere vriend Léon Spronken (eigenaar van H&M Extra) valt dan ook erg zwaar.

Traditioneel sluit Olivier het jaar af in Mechelen. Hij rijdt een sterk concours met een zesde plaats in de wereldbeker, een vijfde plaats in de Grote Prijs van Vlaanderen, een derde plaats in de Masters en een vierde plaats in de hengstenproef. In alle competities is hij erbij. Alleen een zege ontbreekt.